Шейла и Гэри познакомились на романтичном свидании, которое могло бы стать началом чего-то особенного. Но у Шейлы есть одна маленькая... или не совсем маленькая тайна. Она случайно обнаружила машину времени и решила использовать её, чтобы вновь и вновь проживать тот самый вечер. Ведь если можно сделать идеальное первое свидание, почему бы не воспользоваться шансом? Сначала всё идёт гладко: Шейла корректирует детали, шутит чуть удачнее, выбирает более подходящее вино. Но чем дальше она заходит, тем сложнее становится удерживать контроль над ситуацией. Гэри начинает замечать, что что-то тут не так, а сама Шейла всё глубже погружается в странный водоворот событий.
Фильм ловко балансирует между комедией и мелодрамой, предлагая зрителю не только посмеяться над абсурдностью происходящего, но и задуматься о том, что идеальные моменты не всегда требуют вмешательства. Смешные недоразумения, неожиданные повороты и немного романтики делают "Милую встречу" лёгким и увлекательным просмотром. Это история о попытках исправить мелочи, которые, возможно, не нуждаются в исправлении, и о том, как иногда важно просто отпустить и наслаждаться настоящим.