Время перед самым началом нового тысячелетия, 1999 год, маленький город Чхонджу. На Бо-ра, старшеклассница с бойким характером и неподдельным чувством ответственности, внезапно оказывается втянута в романтическую миссию, которая по всем законам жанра обещает обернуться хаосом. Ее лучшая подруга уезжает в Америку на операцию и, как назло, успевает влюбиться в новенького парня из школы буквально за пару дней до отъезда. Чтобы хоть как-то помочь подруге справиться с накрывшими эмоциями, Бо-ра берет на себя роль разведчика. Задача проста: выяснить как можно больше о загадочном объекте симпатии и регулярно отправлять подруге отчеты по электронной почте. Казалось бы, ничего сложного, но...
Бо-ра не просто наблюдает за парнем, а превращает это в настоящую спецоперацию. Она следит за ним на переменах, случайно (или не совсем) оказывается рядом в нужные моменты и даже однажды спасает его от местных хулиганов. Вот только жизнь, как обычно, любит подкидывать неожиданные повороты. Вместо того чтобы остаться сторонним наблюдателем, Бо-ра вдруг оказывается в центре внимания сразу двух парней. Ирония ситуации в том, что один из них - тот самый новенький, а второй - его лучший друг. Теперь все начинает закручиваться так, что уже сложно понять, кто за кем наблюдает и кто в кого влюблен.
«Девушка XX века» - это история о первой любви, дружбе и тех абсурдных ситуациях, которые делают подростковую жизнь одновременно смешной и трогательной. Фильм умело балансирует между легкой комедией и драмой, оставляя за собой теплое послевкусие.
